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Premessa
Supponiamo di assumere una posizione che, secondo tutte le evidenze, non può che rivelarsi vincente. Eppure, per motivi inspiegabili, il mercato comincia a muoversi inesorabilmente nella direzione contraria a quella auspicata: non c'è nulla, proprio nulla, che possa giustificare questo movimento avverso e, proprio per questo, siamo sicuri che in due o tre giorni lo scenario tornerà ad essere quello previsto.
I giorni passano, la tendenza non si inverte, le perdite si amplificano, e noi continuiamo a tenere la posizione per due motivi: l'inversione, ormai, non può più tardare, e le perdite, sulla carta, sembrano meno dolorose di quelle reali.
Alla fine, stanchi e frustrati, decidiamo di porre termine a questa sofferenza prolungata e azzeriamo la posizione rendendoci così conto che non esiste alcuna differenza tra perdite reali e perdite sulla carta.
Ed ecco che, esattamente un minuto dopo che siamo usciti dal mercato, la tendenza si inverte lasciandoci non solo perdenti, ma anche beffati.
C'è qualcuno di noi che non si è trovato in questa situazione? Ho il sospetto che nessuno abbia titolo per farsi avanti.
Queste situazioni sono inevitabili, il mercato va dove deve andare, a prescindere da quelle che sono le nostre certezze; l'unica arma che abbiamo è quella di assecondarlo, abbandonandolo immediatamente non appena ci rendiamo conto che ci siamo sbagliati nella nostra valutazione e restando invece aggrappati alla tendenza finché questa si muove nella direzione sulla quale abbiamo scommesso.
Questo atteggiamento comporta, necessariamente, la disponibilità all'assunzione di tantissime piccole perdite, ma porta con sé anche la capacità di trarre grossi profitti dalle operazioni corrette.
Gli strumenti che abbiamo a disposizione per la gestione dei momenti di uscita da una posizione prendono il nome di stop loss e trailing stop.

Stop loss
Lo stop loss è un livello di prezzo che definisce la perdita massima che siamo disposti a sopportare nel momento in cui assumiamo una posizione.
Quindi, lo stop loss si pone a un livello più basso di quello di entrata in una posizione lunga e a un livello più alto di quello di entrata in una posizione corta.
Esistono due tipi fondamentali di stop loss.
Il primo è strettamente correlato a una percentuale del capitale investito, percentuale che non deve essere troppo elevata se si vogliono realmente contenere le perdite. Infatti, normalmente si vede subito se l'operazione sta andando per il verso giusto; e altrettanto presto si capisce se l'intervento è sbagliato. Perciò una percentuale del 2%, del 3%, massimo del 4% è più che sufficiente per contenere la perdita. E' da tenere in conto, peraltro, una ulteriore piccola perdita, non quantificabile, dovuta al fatto che, poiché stiamo parlando di tendenza contraria a quella auspicata, con tutta probabilità il prezzo al quale chiuderemo l'operazione sarà ancora più svantaggioso di quello fissato come limite a causa del tempo intercorrente tra la perforazione dello stop loss e il momento dell'effettivo intervento operativo.
Una avvertenza: la percentuale da adottare per la fissazione dello stop loss non può, di volta in volta, non tenere conto della volatilità del mercato o del titolo al fine di non essere superata al primo movimento fisiologico avverso; quindi, percentuale più contenuta in presenza di bassa volatilità e margine più largo in presenza di volatilità elevata.
Il secondo tipo di stop loss ha poco a che vedere con le percentuali, anche se resta sempre valido il principio che la perdita massima teorica deve essere contenuta. Quando l'intervento sul mercato viene effettuato sulla base della presenza di determinati supporti o resistenze, è solo a questi ultimi che va ancorato il momento di uscita dal mercato. Supponendo, ad esempio, di effettuare un acquisto al momento delle perforazione di un livello di resistenza, lo stop loss verrà fissato immediatamente sotto la stessa resistenza, trasformatasi in supporto, al fine di cautelarsi contro le false perforazioni. Così, ancora ad esempio, se si effettua un acquisto, nell'ambito di una tendenza rialzista, quando i prezzi ripiegano temporaneamente verso la trendline, lo stop loss verrà fissato immediatamente sotto la trendline per cautelarsi contro una inversione di tendenza immediatamente successiva al nostro acquisto. Si noterà come, in entrambi i casi, abbiamo suggerito di fissare lo stop loss non in coincidenza, ma sotto la resistenza o la trendline; è infatti opportuno assegnare un certo margine anche alle false perforazioni in senso contrario, al fine di non uscire prematuramente dalla posizione a causa del fisiologico rumore del mercato che, dopo un iniziale movimento avverso, è pronto a riprendere la direzione auspicata.
Qualche autore sostiene che è inopportuno fissare degli stop loss nell'ambito di un trading system. Infatti, un sistema ben congegnato dovrebbe contenere in sé i meccanismi, dovuti alla dinamica degli indicatori adottati, che determinano sia i momenti di entrata che quelli di uscita. La fissazione di stop loss, pertanto, potrebbe forzare l'azzeramento di una posizione che il sistema, invece, suggerirebbe di mantenere. Questo può anche essere vero in alcuni casi, ma non è valido sotto il profilo logico. Un trading system, per definizione, è un sistema che ha funzionato bene in passato, su una serie storica nota, ma non si sa se funzionerà altrettanto bene in futuro, su una serie ignota; lo si spera ma non lo si sa. A nostro avviso, quindi, è bene cautelarsi anche contro il cattivo funzionamento del trading system, magari con una percentuale di tolleranza superiore a quella abituale, senza lasciare la posizione esposta al rischio di un rilevante movimento avverso non colto tempestivamente.

Trailing Stop
Il trailing stop non è altro che uno stop loss mobile che serve a fissare i profitti man mano che questi vengono conseguiti grazie a un mercato che si muove nella direzione auspicata.
Supponiamo, ad esempio, di aver effettuato l'acquisto di un titolo la cui quotazione comincia immediatamente a salire. Quand'è che dobbiamo vendere il titolo e monetizzare i profitti? Fino a che punto conviene rischiare nel caso di temporanee correzioni nell'ambito del trend rialzista del titolo?
Se, fissato inizialmente lo stop loss, cominciamo ad alzare sistematicamente la barriera ad ogni rialzo del titolo, ecco che avremo sempre un limite di riferimento al disotto del quale il titolo va venduto.
Attenzione, però! Una volta portato a un livello superiore, per accompagnare un rialzo del titolo, lo stop loss non può più essere riportato indietro, altrimenti la sua funzione verrebbe vanificata.
Naturalmente, il discorso va invertito nel caso di operazioni ribassiste che, pertanto, richiedono uno stop loss da abbassare sistematicamente con divieto assoluto di riposizionamento verso l'alto.
I criteri per la fissazione del trailing stop sono analoghi a quelli esaminati per gli stop loss: una percentuale fissa, una percentuale variabile in funzione della volatilità, una soglia mobile definita da un trendline; l'importante è che il criterio fissato all'origine non venga variato per soddisfare la maggiore tolleranza dell'operatore di fronte a un'operazione che si sta rivelando proficua.

Profit target
Un ulteriore criterio di uscita dal mercato, diverso dai precedenti, consiste nella fissazione di un obiettivo di prezzo raggiunto il quale si chiude la posizione. Questo non esclude la contemporanea definizione di uno stop loss, ma serve a stabilire sin dall'inizio il livello di prezzo al quale si intende uscire da un mercato che si muove nella direzione voluta.
La fissazione di un profit target, quindi, può essere utile in un mercato molto volatile, al fine di beneficiare delle oscillazioni favorevoli cautelandosi contro quelle avverse, oppure per le operazioni effettuate nell'ambito di un canale di trading, con obiettivo in prossimità della parallela superiore, in caso di operazione lunga, o inferiore, in caso di operazione corta.

Conclusioni
La fissazione di limiti di prezzo è l'arma principale di chi vuole operare in borsa con successo. La consapevolezza di non essere in grado di trovarsi sempre dalla parte giusta del mercato porta automaticamente a cautelarsi contro gli errori con sistemi idonei a salvaguardare il capitale disponibile da erosioni non tollerabili.
Si può senz'altro asserire che, quand'anche il numero delle operazioni errate fosse ampiamente superiore al numero delle operazioni corrette, una attenta gestione del momento di uscita dal mercato sarebbe in grado ugualmente di condurre alla realizzazione di profitti.
Ne consegue che, al limite, il momento e la direzione dell'ingresso possono essere assunti anche casualmente: una buona gestione del rischio, portando a minimizzare le perdite e a massimizzare i profitti, non può che riuscire complessivamente vantaggiosa.
Gestione del rischio, però, significa anche monitoraggio costante delle posizioni assunte e corretta contabilizzazione degli utili e delle perdite. Solo la costante attenzione all'evoluzione dei prezzi può portare a identificare tempestivamente il momento più opportuno per l'azzeramento di una posizione. Un ritardo anche lieve nell'applicazione dei principi operativi definiti al momento della sua assunzione può condurre a perdite ben superiori a quelle preventivate e, quindi, alla vanificazione di tutto un ciclo di operazioni altrimenti bene impostate. Ogni operazione, infatti, non fa storia a sé. L'attività di un determinato periodo di tempo (un mese, un trimestre, un anno) include tutta una serie di operazioni, alcune vincenti e altre perdenti, il cui insieme, ed esso solo, può costituire parametro di riferimento per stabilire la validità della strategia adottata.